少年时期的杜月笙只能在上海滩的街头巷尾打零工糊口。他的命运转折点出现在1910年，当时他进入青帮，开始接触帮派事务。杜月笙善于交际，迅速在帮派中崭露头角。早年的他，深知要在上海这座繁华而残酷的城市中生存，必须拥有过人的智慧和足够的胆识。
情感上，杜月笙更是传奇。他一生中共迎娶了五位夫人，每一位都有着不同的背景和与他的独特缘分。首位夫人沈月英，出身卑微，却因缘际会成为他的终身伴侣。沈月英虽未有亲生子嗣，却在杜的心中有着不可替代的地位。
杜月笙的崛起，离不开黄金荣和林桂生的帮助。黄金荣是当时上海滩的老大，他的夫人林桂生也是青帮中的一位重要人物。杜月笙最初在法租界经营一家名为“公兴俱乐部”的赌场，正是林桂生赏识了他的才干，将沈月英指给他做妻子。
沈月英，作为黄公馆的小丫鬟，与杜月笙结婚后，负责照料他的日常起居。这段婚姻不仅稳固了杜月笙在青帮中的地位，也使他得以更深入地参与帮派事务。
虽然沈月英没有为杜月笙生育子嗣，但他们领养了一个儿子。杜月笙对她始终十分尊重，即便后来他娶了其他妻子，对沈月英的态度依旧如初。
杜月笙的第二位妻子陈帼英为他生了三个儿子，第三位妻子孙佩豪则生了两个儿子。然而，这两位妻子在历史记录中留下的信息并不多。他们的帮助下，杜的家族和商业帝国得以稳固。
但这并未使杜月笙的情感世界停歇，他接着迎娶了姚玉兰和孟小冬。姚玉兰是一位京剧老生演员，1928年嫁入杜家。她为杜月笙生育了两个儿子和两个女儿，虽然她在京剧界也有名气，但与杜月笙最宠爱的第五位妻子孟小冬相比，还是略显逊色。
孟小冬不仅美貌，还有着深厚的艺术背景和过人才华，孟小冬出身梨园世家，与梅兰芳大师有过一段感情经历，被称为“东皇”。她在北京京剧圈子里名声显赫，1936年，杜月笙的黄金大戏院成立，孟小冬应姚玉兰邀请前去剪彩，从此与杜月笙熟识。
抗战胜利后，杜月笙意识到局势变化，开始逐步将家庭和事业移往香港。然而，他对孟小冬的感情始终未减。
1946年，杜月笙返回上海，孟小冬最终被他的真情打动，在1949年陪他一起迁往香港，成为他的第五位妻子。此时的杜月笙已年事已高，健康状况不佳，孟小冬便肩负起了照料他的责任。
杜月笙在香港的生活并不如意，尽管他曾是上海滩的风云人物，但随着时代的变迁，他的影响力逐渐减弱。1951年8月，杜月笙在香港度过了人生的最后时光。
在临终前，他让子女从香港银行取回一个包裹，包裹里装满了他风光时别人欠他的钱的欠条。这些欠条，在他生命的最后时刻，被一张张撕碎。当那些写满数字的纸片化为灰烬，随风散去时，他知道，属于杜月笙的时代已经过去了。
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